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材料技術と応用

有機光導電体(OPC)の原材料を起源とする

材料技術・製法技術・量産化技術の応用

複合機・レーザービームプリンターに用いられる有機光導電体(OPC)の原材料を手掛け、30年以上の技術蓄積と安定生産を行ってきました。特に光電変換機能を発現するために必要な電荷発生材料及びホール輸送材料は、世界トップクラスの生産実績を誇ります。現在、OPCで培ってきた材料技術や製法技術、量産化技術を、技術親和性が高いOLED(有機EL)用材料やペロブスカイト太陽電池用材料に応用し、受託製造に積極的に取り組んでいます。


合成化合物例

これまで培ってきたOPCの材料技術・製法技術を発展させた様々な複素環化合物などの合成が可能です。
下記以外の化合物も数多くの合成実績があります。

ホール輸送材料(OPC材料, EL材料)

トリフェニルアミン系

スチレン

スチレン

フルオレン

フルオレン

ビフェニル

ビフェニル

カルバゾール

カルバゾール

電子輸送材料(OPC材料, EL材料)

ナフタレンジイミド系

トリフェニルアミン系

ペリレンジイミド系

ペリレンジイミド系

トリアジン系

トリアジン系

電荷発生材料(OPC材料)

フタロシアニン系

フタロシアニン系

ホスト材料(EL材料)

ピレン系

ピレン系

アントラセン系

アントラセン系

ドーパント材料(EL材料)

イリジウム(III)錯体

イリジウム(III)錯体

合成反応実績

OPC及びOLEDの材料開発を通じて様々な合成反応の実績例があります。
下記合成方法を複数利用し、目的物を合成します。

トリアリールアミン骨格形成反応

Ullmann反応

Ullmann反応

X:Br, I R, R’: alkyl, aryl, alkoxy, acyl, etc.

Buchwald-Hartwig反応

Buchwald-Hartwig反応

X:Cl, Br, I, OTf R, R’:alkyl, aryl, alkoxy, acyl, nitro, etc.

C-C結合形成反応

鈴木カップリング反応

鈴木カップリング反応

X:Cl, Br, I, OTf Y:OH, OR,
R, R’:alkyl, aryl, alkoxy, acyl, cyano, nitro, sulfo, etc.

Knoevenagel縮合

Knoevenagel縮合

EWG:電子求引性基R:H, alkyl, aryl, etc.

Wittig反応/Horner-Wadsworth-Emmons反応

Knoevenagel縮合

X:PPh3, PO(OEt)2 R:H, alkyl, aryl, etc.
R’: alkyl, aryl, alkoxy, acyl, nitro, halogen, etc.

宮浦・石山ホウ素化反応

宮浦・石山ホウ素化反応

X:Cl, Br, I, OTf R, R’:alkyl, aryl, alkoxy, acyl, nitro, etc.

脱ハロゲン化反応

脱ハロゲン化反応

X:Cl, Br, I, OTf R, R’:alkyl, aryl, alkoxy, acyl, nitro, etc.

錯体合成反応

フタロシアニン合成

フタロシアニン合成

MX2:金属ハロゲン化物etc.

Ir錯体合成

Ir錯体合成

イミド化反応

イミド化反応

R:alkyl, aryl

反応性官能基を所持したHTM・ETM

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